3.8. Die Formel – ein vielseitiges Modell
Es gibt unzählige Stoffe. Man will über sie reden. Wie soll man es machen ?
3.8.1. Namen für Stoffe
Einfach nur Namen
Fußnote 1 : Von diesen beiden Stoffen (Campher und Atropin) werden Sie im laufenden Abschnitt immer wieder lesen.
Eine gängige Methode, mit der Vielfalt der Dinge umzugehen, ist, jedem einen Namen zu geben. Schwefelsäure und Essigsäure, Benzol und Naphthalin, Luft und Leitungswasser, aber auch Berlinerblau, Campher und Atropin (→ Fußnote 1) sind solche Namen für Stoffe.
Fußnote 1 : Von diesen beiden Stoffen (Campher und Atropin) werden Sie im laufenden Abschnitt immer wieder lesen.
Vorteile – Namen haben große Vorteile. Man kann sie sich leicht merken – jedenfalls wenn sie geschickt gewählt wurden. Noch wichtiger ist, dass jeder Mensch anhand des Namens für sich eine Vorstellung von dem Ding erzeugen kann, das da benannt wurde. Das hilft, den Namen mit dem benannten Gegenstand (hier ist es ein Stoff) zu assoziieren.
Nachteile – Leider haben Namen 2 große Nachteile.
Fußnote 2 : Diese Zahl wird vom Chemical Abstracts Service genannt, der weltweit alle organischen und anorganischen Verbindungen registriert. Mehr über Reinstoffe erfahren Sie in Kapitel 3.7.1.
Der erste ist die Zahl der Stoffe. Mitte 2023 waren über 204 Millionen Stoffe (ohne Proteine und DNA–Sequenzen) bekannt (→ Fußnote 2). Für jeden einen merkbaren Namen zu vergeben, ist unmöglich.
Fußnote 2 : Diese Zahl wird vom Chemical Abstracts Service genannt, der weltweit alle organischen und anorganischen Verbindungen registriert. Mehr über Reinstoffe erfahren Sie in Kapitel 3.7.1.
Der zweite Nachteil ist, das diese Namen eher zufällig vergeben wurden. Schwefelsäure enthält Schwefel, aber Essigsäure enthält keinen Essig, sondern ist in Essig enthalten. Und Salzsäure heißt so, weil man sie früher aus Kochsalz hergestellt hat. Berlinerblau wurde in Berlin erfunden, ist aber auch unter den Namen Preußischblau, Turnbulls Blau und mehreren anderen bekannt. Atropin ist nach seinem Vorkommen in der Tollkirsche, deren lateinischer Namen Atropa bella–donna lautet, benannt. Aus keinem dieser Namen kann man etwas über die Struktur der benannten Stoffe oder ihre Eigenschaften ableiten, und, was für alle in der Chemie Tätigen das Wichtigste ist, man kann aus den Namen nicht auf das Reaktionsverhalten schließen.
Trivialnamen – Trotzdem haben Namen wie die eben vorgestellten in einem gewissen Bereich ihre Bedeutung behalten. Sie dienen der schnellen und einfachen Kommunikation, wenn man oft benutzte und allgemein bekannte Stoffe benennen will. Sie heißen Trivialnamen.
Namen mit System
„Ich habe Stoff X mit ortho–Xylol reagieren lassen. Du weißt doch, die Moleküle von ortho–Xylol sind wie die von Benzol gebaut, nur mit 2 zusätzlichen Methylgruppen, und die sitzen an benachbarten C–Atomen.” So umständlich wird man nur einmal miteinander reden. Und natürlich geht es einfacher.
Man kann Namen benutzen, die kurz und knapp genau solche Informationen enthalten. Sie heißen systematische Namen. 1,2–Dimethylbenzol und 1,3–Dimethylbenzol, Eisen–II–chlorid und Eisen–III–chlorid, Essigsäureethylester und Butan–1,4–diol gehören dazu, aber auch 1,7,7–Trimethyl–bicyclo[2.2.1]heptan–2–on ist ein systematischer Name, obwohl er weder kurz noch knapp ist.
Systematische Namen codieren die Zusammensetzung des Stoffes und den Bau der Moleküle. Wer den Code entschlüsseln kann, bekommt diese Informationen, und wer chemisches Hintergrundwissen besitzt, erhält noch viel mehr Informationen, nämlich solche über die Eigenschaften oder das Reaktionsverhalten der Stoffe. Sowohl Eisen–II–Chlorid als auch Eisen–III–chlorid sind Salze und werden die typischen Salzreaktionen zeigen. Eisen–II–chlorid wird zudem, wie alle Eisen–II–Verbindungen, leicht oxidierbar sein. Die beiden Dimethylbenzole besitzen keine funktionelle Gruppe, sind damit reaktionsträge und zum Beispiel als Lösungsmittel geeignet. Im Gegensatz dazu wird Butandiol mit seinen Hydroxyl–Gruppen ein weites Spektrum an Reaktionen zeigen.
Vorteile – Ein großer Vorteil der systematischen Namen ist die Eindeutigkeit. Wenn man die Regeln zu ihrer Erstellung kennt, kann man jeder Verbindung einen eindeutigen Namen geben. Dadurch lassen sich diese Namen in Verzeichnissen und Datenbanken nutzen, um Informationen (Eigenschaften oder Reaktionsverhalten) einem Stoff zuzuordnen und später wiederzufinden.
In diesem Zusammenhang ist es praktisch, dass Namen (im Gegensatz zu den Strukturformeln in Kapitel 3.8.4.) nur aus Buchstaben, Ziffern und wenigen Sonderzeichen, die man auf jeder Tastatur findet, bestehen.
Systematische Namen sind also eindeutig und datenbankkompatibel.
Nachteile – Einfache Verbindungen haben einfache Namen, die man auf einfache Weise aus den Regeln gewinnen kann. Aber was ist mit großen, kompliziert aufgebauten Molekülen ?
Fußnote 3 : Die Organisation, die sich als weltweit führende Autorität zur Aufstellung der Regeln für Namen chemischer Verbindungen und für chemische Bezeichnungen sieht, ist die IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry, deutsch Internationale Vereinigung für Reine und Angewandte Chemie). Sie hat diese Regeln in 8 Büchern zusammengefasst. Allein dasjenige für die Benennung organischer Verbindungen umfasst über 1500 Seiten (Stand Ende 2020). Das im Internet frei zugängliche „Gold Book” zur chemischen Terminolgie hat 1670 Seiten (Lit. L–804).
Ganz klar, die Regeln werden auch kompliziert. Um es deutlich zu sagen, sie werden so kompliziert, dass sie kaum noch zu handhaben sind (→ Fußnote 3). Wer eine neu hergestellte Verbindung benennen will, muss da durch, aber alle anderen werden die Nomenklatur möglichst beiseite schieben. Es ist ja auch eher eine Arbeit für Buchhalter, nicht für kreative Forschende.
Fußnote 3 : Die Organisation, die sich als weltweit führende Autorität zur Aufstellung der Regeln für Namen chemischer Verbindungen und für chemische Bezeichnungen sieht, ist die IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry, deutsch Internationale Vereinigung für Reine und Angewandte Chemie). Sie hat diese Regeln in 8 Büchern zusammengefasst. Allein dasjenige für die Benennung organischer Verbindungen umfasst über 1500 Seiten (Stand Ende 2020). Das im Internet frei zugängliche „Gold Book” zur chemischen Terminolgie hat 1670 Seiten (Lit. L–804).
Es sollte niemand verwundern, dass nicht nur die Moleküle und die Regeln ihrer Benennung, sondern auch die entstehenden Namen kompliziert sind. Einer der Bestandteile des Giftes der Tollkirsche heißt (RS)–(8–Methyl–8–azabicyclo[3.2.1]oct–3–yl)–3–hydroxy–2–phenylpropanoat. Aber wer wird diesen Namen benutzen, wenn es nicht sein muss ?
Besser als Namen
Alle Arten von Namen haben Nachteile – zu umständlich, zu wenig aussagekräftig. Trotzdem will man möglichst effizient über Stoffe reden. Man hat nach einer anderen Lösung gesucht, und man hat eine gefunden. Um sie geht es im nächsten Abschnitt.
3.8.2. Formeln
Welche Informationen sind wichtig, wenn man über einen Stoff nicht nur reden will, sondern auch seine Zusammensetzung und seinen Aufbau aus kleinsten Teilchen kommunizieren will ?
- Das Wichtigste ist die Angabe, welche Elemente in ihm enthalten sind. Darauf kann nie verzichtet werden.
- Fast genauso wichtig ist die Angabe, wieviel von jedem Element darin ist. Diese mit Absicht vage Formulierung lässt erst einmal offen, was mit „wieviel” gemeint ist. Um Massen und Massenverhältnisse wird es heute nicht mehr gehen (früher aber sehr wohl), sondern eher um die Zahl der kleinsten Teilchen oder deren Zahlenverhältnis.
- Bei einfach aufgebauten Stoffen können die Informationen aus den ersten beiden Punkten reichen, bei komplexeren Verbindungen muss mehr gesagt werden. Aussagen über den räumlichen Bau von Molekülen werden wesentlich.
Die in der Chemie Tätigen haben 2 Möglichkeiten gefunden, die Anforderungen zu realisieren. Es sind die Modelle Summenformel und Strukturformel.
3.8.3. Summenformel
Die Regel, nach der Summenformeln aufgestellt werden, ist einfach.
- Ist ein Stoff aus Molekülen aufgebaut, gibt die Summenformel an, welche Elemente in einem Molekül enthalten sind, und wieviele Atome jeden Elements im Molekül sind.
- Ist ein Stoff nicht aus Molekülen aufgebaut, gibt die Summenformel an, welche Elemente in dem Stoff vorhanden sind, und wie das Zahlenverhältnis der Atome (oder Ionen) der einzelnen Elemente ist.
Beispiel
Benzol ist aus Molekülen aufgebaut. Jedes Molekül besteht aus 6 Kohlenstoffatomen und 6 Wasserstoffatomen. Seine Summenformel ist C6H6.
Eisen–III–chlorid ist nicht aus Molekülen aufgebaut (sondern aus Ionen). In einem Eisen–III–chlorid–Kristall kommen auf jedes Eisenion 3 Chlorionen. Seine Summenformel ist FeCl3.
Informationen aus der Summenformel erhalten
Bild 1 : Zwei ganz ähnlich aussehende Summenformeln, die aber zu Stoffen mit völlig unterschiedlichem Aufbau gehören.
Im vorigen Unterabschnitt war schon alles über den Aufbau der beiden Stoffe aus kleinsten Teilchen bekannt, und man konnte leicht die Summenformel aufstellen. In der Realität will man meist den umgekehrten Weg gehen. Man liest die Formel und will möglichst viele Informationen über den Stoff daraus entnehmen. Sehen Sie sich dazu Bild 1 an.
- NaCl enthält pro Na–Teilchen ein Cl–Teilchen. Das sagt die Formel, mehr nicht. Dass es Natriumionen und Chlorionen sind, und dass dort eine Ionenbindung ist, steht doch im Chemiebuch.
- HCl enthält pro H–Teilchen ein Cl–Teilchen. Das sagt die Formel, mehr nicht. Dass die Bindung eine relativ starke polare Atombindung ist, und dass dort Moleküle vorhanden sind, die weder wirkliche Atome noch Ionen enthalten, sondern etwas dazwischen, nämlich Atome mit einer Teilladung, und dass es dort außerdem noch Wasserstoffbrückenbindungen gibt, sagt sie nicht. Wäre auch zuviel verlangt. Und steht im Chemiebuch.
Die Summenformel ist also ein sehr einfaches Modell, das entsprechend nur sehr begrenzte Informationen über einen Stoff preisgibt.
Vorteile
- Summenformeln sind sehr einfach.
- Summenformeln bestehen nur aus Buchstaben und Ziffern. Man kann sie daher (eventuell mit typographischen Anpassungen bezüglich der Tiefstellung) in lexikalischen Verzeichnissen und Datenbanken benutzen.
- Sie geben schon mal Grundinformationen über den Aufbau eines Stoffes.
- Man kann sie gut zur Aufstellung von Reaktionsgleichungen nutzen.
Grenzen
- Summenformeln sagen nichts darüber, welches die kleinsten Teilchen in einem Stoff sind. Sind es Atome, Ionen, Moleküle oder noch etwas anderes ?
- Summenformeln sagen nichts darüber, welche Bindungen zwischen den kleinsten Teilchen eines Stoffes vorhanden sind.
- Summenformeln sagen nichts über die räumliche Anordnung der Atome in einem Molekül, oder der kleinsten Teilchen in einem Kristall.
- Summenformeln sind nicht eindeutig. Zum Beispiel gibt es 2 Stoffe mit der Summenformel C4H10, und mindestens 35 Stoffe mit der Summenformel C9H12O (L–103).
So hat zum Beispiel Campher die Summenformel C10H16O und die von Atropin lautet C17H23NO3. Über die Eigenschaften und den Molekülbau der beiden Stoffe kann man nichts aus der Formel entnehmen.
Anwendung
Viele anorganische Stoffe (darunter so gut wie alle, die man in der Schule behandelt) haben eine einfache Zusammensetzung, und man kann sie gut mit Summenformeln beschreiben.
Nur für die allereinfachsten organischen Stoffe bieten Summenformeln hinreichende Informationen. In der Regel ist der räumliche Bau von Molekülen wichtig, und für dessen Beschreibung braucht man etwas Besseres.
3.8.4. Strukturformel
Die Regel, nach der Strukturformeln aufgestellt werden, ist genauso einfach wie die für Summenformeln.
- Für jedes Atom in einem Molekül schreibt man sein Elementsymbol einzeln hin.
- Für jedes Elektronenpaar, das zu einer (kovalenten oder polaren) Bindung gehört, zeichnet man einen Strich zwischen den Elementsymbolen der zur Bindung gehörenden Atome. Wenn man will, kann man einsame (freie) Elektronenpaare ebenso als Strich zeichnen.
- Für zusammengesetzte Ionen verfährt man genauso.
Bild 2 : Sehr ausführliche Strukturformel von Buttersäure.
Bild 2 zeigt die Strukturformel von Buttersäure, wie man sie nach dieser Regel erhält.
Eine solche sehr ausführliche Form der Strukturformel, bei der man jedes Atom, ohne Ausnahme, zeichnet, ist die Version für Anfänger. Alle anderen erkennen bald, besonders in Molekülen der organischen Chemie, immer wiederkehrende Muster. Von jedem Kohlenstoffatom gehen 4 Bindungen aus, von jedem Sauerstoffatom 2 und von jedem Wasserstoffatom eine Bindung. Es ergeben sich Gruppen aus einem C– und 3 H–Atomen (am Ende eines Moleküls) oder solche aus einem C– und 2 H–Atomen (in der Mitte). Es nervt, immer wieder diese gleichen Anordnungen zu sehen und zeichnen zu müssen.
Formeln abkürzen – Schritt 1
Bild 3 : 2 Halbstrukturformeln von Buttersäure.
Strukturformeln ein wenig, oder stark, oder extrem stark abzukürzen, ist eine Disziplin, in der es die Chemikerinnen und Chemiker zu echter Meisterschaft gebracht haben. Bild 3 zeigt wieder 2 Strukturformeln von Buttersäure. Man nennt sie Halbstrukturformeln. Wasserstoffatome sind mit dem zugehörigen Kohlenstoffatom zusammengefasst, Bindungsstriche sind weggelassen, und rechts in der Formel sind 4 Atome (man nennt die Gruppe, die sie bilden, eine Carboxylgruppe) in einer Kurzform geschrieben. Gruppen wie CH3 oder COOH kommen in der organischen Chemie sehr häufig vor, und wer ein– oder zweimal die ausführliche Form gesehen hat, weiß, was die Kurzform bedeutet.
Formeln abkürzen – Schritt 2
Bild 4 : Strukturformel von Buttersäure, so kurz wie möglich.
Die Formeln in Bild 3 sind immer noch redundant. Das heißt, man kann Teile weglassen und erhält trotzdem die gesamte Information.
Die erste Vereinfachung der Halbstrukturformeln erfolgt auf der Grundlage chemischer Fakten. Von jedem Kohlenstoffatom gehen 4 Bindungen aus. Viele von diesen sind Einfachbindungen zu einem Wasserstoffatom. Lässt man sowohl alle Wasserstoffatome, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, als auch die zugehörigen Bindungen weg, geht keine Information verloren. „Fehlende” Bindungen verlaufen zu einem Wasserstoffatom und sind zur besseren Übersichtlichkeit nicht gezeichnet. Eine Ausnahme sind Wasserstoffatome, die für das Verständnis des Molekülbaus erforderlich sind. Solche werden immer gezeichnet.
Die zweite Vereinfachung ist schreibtechnischer Art. Man schreibt das Symbol C für Kohlenstoffatome nicht hin, außer wenn es zum Verständnis erforderlich ist. Da organische Moleküle zum größten Teil aus Kohlenstoff– und Wasserstoffatomen bestehen, hat man eine Menge Schreibarbeit gespart. Wenn man das Symbol C nicht mehr hinschreibt, muss man auf andere Art kennzeichnen, wo eine Bindung aufhört und die Nachbarbindung anfängt. Die Lösung ist einfach. Bindungen werden mit einem Knick aneinandergereiht.
Bild 4 zeigt, wie die Strukturformel von Buttersäure nun aussieht. Sie ist übersichtlich und aufs Wesentliche reduziert. Die Carboxylgruppe, die für das Reaktionsverhalten verantwortlich ist, ist deutlicher zu sehen als vorher. Der Rest ist auf 3 Striche zusammengeschmolzen, und es ist klar, dass 3 Kohlenstoffatome dahinter stecken, an die insgesamt 7 Wasserstoffatome gebunden sind.
Vorteile von Struktuformeln
- Strukturformeln geben umfassende Informationen darüber, zwischen welchen Atomen in einem Molekül die Bindungen verlaufen, und von welcher Art diese Bindungen sind. Mehr über die Bindungsarten erfahren Sie in Kapitel 5.
- Strukturformeln geben eine näherungsweise Vorstellung vom räumlichen Bau von Molekülen. Man kann diese Vorstellung graphisch unterstützen, zum Beispiel indem man zum Betrachter hin gerichtete Bindungen als Keil zeichnet und vom Betrachter weggehende als gestrichelte Linie, so wie in den Bildern 5 und 6.
- Strukturformeln erlauben es, zusammen mit chemischem Hintergrundwissen, begründete Aussagen über physikalische
Eigenschaften und Reaktionsverhalten eines Stoffes zu machen. So erkennt man, welche funktionellen Gruppen ein
Molekül besitzt, in welcher Entfernung sie sich voneinander befinden und eventuell gegenseitig beeinflussen, ob ein
Molekül polare oder polarisierbare Gruppen hat und an welcher Stelle sie sind, oder welche Form es hat
(stab–, scheiben–, kugelförmig, sperrig).
Ein instruktives Beispiel, das gleich erläutert wird, sehen Sie in Bild 7.
Grenzen von Struktuformeln
- Strukturformeln sind, auch rechnerunterstützt, aufwendig zu zeichnen – besonders wenn sie schön aussehen sollen.
- Strukturformeln geben keine exakte räumliche Vorstellung vom Molekülbau. Dazu sollte man ein Programm zur Visualisierung von Molekülen nutzen.
- Strukturformeln kann man nicht im laufenden Text benutzen. Geschickt ist es, alle Strukturformeln eines Textes durchzunumerieren und sich auf diese Nummern zu beziehen, so wie in den Beispielen der Bilder 5 bis 7.
Beispiele
Nun kann ich endlich an die Auflösung des Rätsels vom Beginn des Abschnitts gehen. Ich habe dort 2 in der Natur vorkommende Stoffe genannt, Atropin und Campher.
Aus diesen Namen kann man keine Eigenschaften ableiten. Danach habe ich, ein wenig versteckt, die systematischen Namen gegeben : (RS)–(8–Methyl–8–azabicyclo[3.2.1]oct–3–yl)–3–hydroxy–2–phenylpropanoat für Atropin und 1,7,7–Trimethyl–bicyclo[2.2.1]heptan–2–on für Campher – kaum auszusprechen und nur für Hardcore–Nomenklaturfachleute zu entschlüsseln.
Auch die Summenformeln (C17H23NO3 für Atropin und C10H16O für Campher) sagen wenig aus.
Dagegen sind die Strukturformeln informationsreich.
1
Bild 5 : Strukturformel von Atropin.
2
Bild 6 : Strukturformel von Campher.
Fußnote 4 : LD steht für letale Dosis. Der LD50–Wert gibt an, bei welcher Dosis 50 % der Versuchstiere sterben.
Atropin (1) ist ein Bestandteil des Giftes der Tollkirsche. Sein LD50–Wert beträgt 75 mg/kg (Maus, oral). Es wird aber auch in der Augenheilkunde zur Pupillenerweiterung benutzt (um besser ins Augeninnere sehen zu können). In vergangenen Zeiten verwendeten Frauen den Saft der Tollkirsche (der lateinische Name ist Atropa bella–donna, und das heißt schöne Frau), um durch die erweiterten Pupillen einen „feurigen Blick” zu bekommen und anziehender auf Männer zu wirken. Zum Glück sind diese Zeiten vorbei. Das Atropinmolekül (Bild 5) besitzt als funktionelle Gruppen eine Estergruppe und eine Hydroxylgruppe. An der Estergruppe ist Hydrolyse möglich, an der Hydroxylgruppe eine Reihe weiterer Reaktionen.
Fußnote 4 : LD steht für letale Dosis. Der LD50–Wert gibt an, bei welcher Dosis 50 % der Versuchstiere sterben.
Campher (2) hat einen angenehmen Geruch und es werden ihm gesundheitsfördernde Wirkungen nachgesagt. Das Camphermolekül (Bild 6) besitzt 2 asymmetrische Kohlenstoffatome (vgl. Kap. xx), bildet also Enantiomere. Im Prinzip sind es 4, jedoch sind nur 2 geometrisch möglich (vgl. Kap. xx). Seine einzige funktionelle Gruppe ist eine Ketogruppe, die die üblichen Reaktionen solcher Gruppen zeigt, zum Beispiel die Reduktion zu einem sekundären Alkohol. Das Molekül ist näherungsweise kugelförmig, hat dadurch einen relativ hohen Schmelzpunkt (vgl. Kap. 12) und bildet plastische Kristalle (vgl. Kap. xx).
3
Bild 7 : Strukturformel von 4–Pentyl–4'–cyano–biphenyl.
Bild 7 zeigt die Strukturformel von 4–Pentyl–4'–cyano–biphenyl (3). Mit dem richtigen Hintergrundwissen (das heißt, einer guten chemischen Ausbildung) kann man aus dieser Strukturformel eine Menge herauslesen.
- Das Molekül ist langgestreckt. Man könnte es brettförmig nennen. In der englischsprachigen Literatur wird tatsächlich oft der Begriff lathlike benutzt.
- Es wird, wie bei langgestreckten Molekülen einfach zu realisieren, leicht um seine Längsachse rotieren. Den Raum, den es einnmimt, kann man stabförmig nennen.
- Moleküle haben eine Tendenz, sich (wenn nichts dagegen spricht) möglichst platzsparend anzuordnen. Eine Molekülanordnung, bei der die Moleküle wie die Streichhölzer in der Schachtel nebeneinander liegen, sollte bevorzugt sein.
- Zwischen 2 Molekülen wirken van–der–Waals–Kräfte (vgl. Kapitel 5.9.). Zwischen nebeneinander liegenden Molekülen werden sie am stärksten wirken. Das Nebeneinanderliegen von Molekülen sollte bevorzugt sein.
- Die Cyanogruppe ist stark polar. Nebeneinander liegende Cyanogruppen stoßen sich ab. Das Streichholzschachtelbild ist doch zu einfach.
- Das Zusammenspiel von Enthalpie und Entropie ist komplex. Was passiert, wenn sich viele 4–Pentyl–4'–cyano–biphenyl–Moleküle treffen, ist kaum vorherzusagen. Überraschungen sind zu erwarten. In Kapitel 8.2.5.5. habe ich erklärt, wie die Struktur dieses Stoffes im Bereich zwischen 24 °C und 35 °C aussieht.
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